Le prime notizie relative al castello di Monteciccardo risalgono al 1283 e parlano di un “Castrum Monti Sicardi”. La denominazione deriverebbe, secondo alcuni, dal greco sykon (fico), secondo altri dal nome di uno sconosciuto personaggio franco o longobardo stabilitosi nel luogo.
Padre Antonio Ridolfi parla, facendo riferimento allo stemma del Comune, di un toponimo derivato da Monte Tricardo (tre monti o tre cardi), ma sta di fatto che l’origine del nome risulta poco chiara.
Il Castello fu governato dalle dinastie che si succedettero a Pesaro e all’estinzione della casata dei Della Rovere, divenne proprietà dello Stato Pontificio.
Dell’antico castello restano il Torrione e parte delle mura, ma il suo splendore lo possiamo immaginare dagli acquarelli di Francesco Minguzzi e dai disegni di Romolo Liverani.
Per poter raccontare la storia di Monteciccardo e del suo territorio ci si deve riferire a tre realtà, infatti, dopo il periodo della rivoluzione francese si ergevano nel territorio tre castelli: il castello di Monteciccardo, di Montegaudio e quello di Monte Santa Maria, ciascuno con la propria autonomia amministrativa. Con la sconfitta delle truppe Napoleoniche e dopo diverse vicissitudini i tre castelli furono aggregati e Monteciccardo diventò il Comune principale.
Durante la seconda guerra mondiale a causa del passaggio del fronte e delle operazioni militari legate alla linea Gotica ha subito ingenti danni.